O meia D'Alessandro foi revelado nas categorias de base do River Plate, destacando-se por sua habiliadade, inteligência, chutes precisos e personalidade forte. Em 2001, junto com Javier Saviola e Maxi Rodriguez, D'Alessandro conquistou o Campeonato Mundial Sub-20, sendo eleito o segundo melhor jogador da competição disputada na própria Argentina.
D'Alessandro passou pro vários times até ser contratado pelo Internacional, assinando um contrato de 4 anos por 5 milhões (5 milhões de euros), cerca de R$ 13,5 milhões (13,5 milhões de reais).
Fez sua estreia pelo Internacional no dia 17/08/2008 contra o Vasco da Gama, em São Januário, onde a equipe perdeu por quatro a zero. Fez seu primeiro gol com a camisa colorada no dia 29 setembro de 2008 contra seu maior rival, o Grêmio, pelo campeonato brasileiro. Até o final do ano de 2008, D'Alessandro jogou com a camisa 15 do Internacional, por este ser o número usado por ele nos jogos da Seleção da Argentina e também porque o ídolo Alex era o dono da 10 na época. Mas, a pedido de Fernando Carvalho, ex-presidente do clube, e também com a saída de Alex para o futebol russo, D'Alessandro passou a usar o número 10.
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